(2-Mercaptoethanol,β-ME,CAS:60-24-2)是一种高活性、强还原性的ω-巯基伯醇类生化试剂与有机合成砌块。其分子结构中同时含末端巯基(—SH,具强亲核性与可逆二硫键还原能力,E°≈−0.26V vs SHE)和伯羟基(—CH₂OH,提供水溶性与氢键),可在中性~弱碱性水相中将蛋白质/多肽中二硫键(—S—S—)专一还原为游离巯基,是打断二硫桥Zui常用的小分子还原剂。为无色透明液体,具特征硫醇"臭鼬/洋葱"味,易溶于水/醇/,沸点约157℃(微分解),易被空气氧化为二羟基二硫化物,需充氮密封避光保存于阴凉处,严禁与强氧化剂、强碱及重金属离子溶液共热。
2- (2-Mercaptoethanol / β-Mercaptoethanol, β-ME)
别名:β- / 2-羟基硫醇 / Ethylene thioglycol
CAS No.:60-24-2
分子式:HS–CH₂–CH₂–OH
MW:78.13
外观:无色至微黄透明液体,具极强特征"臭鼬/烂菜"硫醇臭味(嗅觉阈值极低 ~0.02 ppb)
沸点:157–158 ℃(常压,部分分解)
熔点:≈ −100 ℃
闪点:约 63–67 ℃(闭杯,可燃液体)
密度:≈ 1.114 g/cm³(20 ℃,比水重)
折射率:n₂₀ᴅ ≈ 1.494–1.496
溶解性:与水、醇、、互溶;不溶于非极性脂肪烃
特性:
同时含 –SH(巯基,强亲核/易氧化) 和 –OH(可氢键)
空气中易被氧化为二硫化物(HO–CH₂–CH₂–S–S–CH₂–CH₂–OH,二羟基二硫),通常含微量阻氧剂或现配还原态用
与重金属离子(Hg²⁺、Ag⁺、Pb²⁺、Cd²⁺)生成不溶硫醇盐——可拮抗重金属中毒(解毒机制)但也提示与重金属盐禁忌
pKa(SH) ≈ 9.6(巯基弱酸,pH>10 以硫醇负离子存在)
主要用途
领域 | 作用 |
生化/蛋白电泳 | 还原二硫键(–S–S– → –SH)使蛋白质线性化——SDS-PAGE 上样缓冲液关键组分 |
重金属解毒/螯合 | 与 Hg²⁺、Pb²⁺、Cd²⁺ 形成水溶性硫醇盐促排(实验用,临床用二巯基丙醇/二巯丁二酸) |
有机合成 | 硫醇亲核试剂、巯基保护/脱保护底物 |
高分子改性 | 巯-烯点击反应单体(UV 固化含 –SH 树脂) |
急救
途径 | 措施 |
眼接触 | 立即提起眼睑,用流动清水持续冲洗至少 15–20 min(取出隐形眼镜若易取下),立即就医(告之暴露) |
皮肤接触 | 脱污染衣物(立即换下——硫醇味极难洗除),用大量肥皂水冲洗 ≥15 min;若红肿/麻木感就医 |
吸入 | 移离至新鲜空气,如持续咳/头晕/胸闷吸氧并就医(警惕硫醇吸收) |
食入 | 漱口,严禁催吐,立即送医(告之吞服巯基化合物) |
消防
用抗溶性泡沫、干粉、CO₂、雾状水
消防员戴 SCBA+全身防化服
燃烧产物:SO₂、CO、硫醇 蒸气
泄漏处置
切断火源→用砂土/惰性吸附棉围堵吸附→收集入密封 PTFE 衬里容器→按含硫醇有机危废(HW06/HW49)交资质单位高温焚烧
严禁大量水直冲(扩散恶臭+水溶性硫醇入水致废水剧毒)
少量残迹可用稀 NaOCl(次氯酸钠 5–10%)氧化处理至无硫醇味→稀释入含硫废水系统(氧化为磺酸/磺酸根较安全)
不得与重金属盐溶液(Hg²⁺/Ag⁺/Pb²⁺)随意混合——生成不溶硫醇盐沉淀+放热
储存与包装
阴凉(≤25℃)、通风、防爆库,严格密封(充 N₂ zuijia——防氧化为二硫化物及吸 O₂ 变黄)
与强氧化剂(硝酸盐、氯酸盐、过氧酸、KMnO₄、H₂O₂>30%)、重金属盐(AgNO₃、HgCl₂ 等)分开存放
玻璃瓶或小口内衬桶,严禁用铜/黄铜/银容器长期接触(生成不溶 Cu(I)/Ag 硫醇盐)
开封后尽量一次用完或充氮重封——颜色变深黄棕 = 部分氧化(仍可还原用但效价降)
废液处置
残余液/过期原液:在通风橱内用过量稀 NaOCl(5–10% 现配)氧化至无硫醇臭(淀粉-KI 试纸验余氯)→稀释→入含硫有机废水预处理或按 HW06/HW49 交资质单位
严禁直排下水道/水体(对鱼类 LC₅₀ 极低,ng–μg/L 级效应)
污染衣物/手套单独收集作危废处理,不可带回生活区(硫醇味极难祛除)

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