叔丁基二甲基氯硅烷 药物合成原料 高分子引发剂

叔丁基二甲基氯硅烷（TBDMS-Cl），CAS18162-48-6，分子式C₆H₁₅ClSi，分子量 150.72。它是有机合成中应用Zui广泛的羟基保护基试剂（硅烷化剂），常温下为白色至类白色低熔点结晶或无色液体，具有强烈刺激性气味。

该试剂的核心价值在于其叔丁基二甲基硅基（TBDMS）基团的大位阻效应，能对醇、酚羟基提供高稳定性保护，且后续脱除条件温和（常用TBAF 或 AcOH）。

 基础信息

中文名：叔丁基二甲基氯硅烷（TBDMSCl）

英文名：tert-Butyldimethylsilylchloride

CAS号：18162-48-6

分子式：C₆H₁₅ClSi

分子量：150.72

 物理化学性质

 主要用途

羟基保护基（核心应用）：

药物合成：在他汀类降脂药（洛伐他汀、辛伐他汀）、前列腺素、核苷类药物的多步合成中，用于选择性保护伯醇、仲醇或酚羟基，防止其在后续反应中被破坏。

天然产物全合成：利用其位阻效应，可实现多羟基化合物的区域选择性保护（通常伯醇反应快于仲醇）。

分析化学衍生化：

在 GC-MS 分析中，用于衍生化极性化合物（如醇、酚），提高其挥发性和检测灵敏度。

高分子引发剂：

作为阴离子聚合的引发剂组分。

 安全、储存与法规

危险性：腐蚀性 & 易燃化学品。对皮肤、眼睛及呼吸道有强腐蚀性（GHS分类：皮肤腐蚀1A，眼损伤1），且闪点较低（约 22–25 ℃）。GHS警示词：Danger（H314,H228）。

储存：必须在阴凉（2–8 ℃）、干燥、充氮气或氩气保护下密封保存。极易吸潮变质，开封后建议一次性用完或严格充氮后冷藏。

操作防护：必须佩戴防护眼镜、防化学品手套、防毒面具，在通风橱内操作，严禁接触水或潮湿空气。

运输分类：属于 UN 2925（易燃固体，腐蚀性），按 4.1 类危险品运输。

 注意事项

严格无水操作：这是该试剂成败的关键。所有玻璃器皿必须烘干，反应需在氮气或氩气保护下进行，溶剂需严格除水（如用分子筛干燥）。

脱保护条件：TBDMS 保护基通常使用氟化物（如 TBAF）或酸性条件（稀、乙酸）脱除。需根据底物其他官能团的耐受性选择条件。

替代品：若追求更高的稳定性（耐酸），可考虑叔丁基二氯硅烷（TBDPSCl）；若追求更低的成本（非关键步骤），可考虑三甲基氯硅烷（TMSCl），但TMS 稳定性较差。