四氢吡咯（又称吡咯烷，CAS号：123-75-1）是一种重要的含氮杂环有机化合物，常温下为无色至淡黄色透明液体，具有类似氨的刺激性气味。它在约87°C时沸腾，但闪点很低（约3°C），属于高度易燃液体，其蒸气能与空气形成爆炸性混合物，对眼睛、皮肤和呼吸道具有腐蚀性和刺激性。
该化合物的核心价值在于其作为高效的有机碱和多功能中间体。在医药合成领域，它是构建多种药物分子（如抗生素、心血管药物）的关键砌块；在农药工业中，用于制备杀菌剂和杀虫剂；在高分子材料领域，可作为环氧树脂固化剂和橡胶促进剂。其独特的碱性环状结构还使其在有机合成中常被用作催化剂或配体。
基本信息
化学名称：四氢吡咯（氮杂环戊烷）
CAS号：123-75-1
分子式：C₄H₉N
分子量：71.12 g/mol
外观：无色至淡黄色透明液体
气味：氨样刺激性气味
化学分类：饱和氮杂环化合物（杂环胺）
物理化学性质
沸点 87-88℃
熔点 -63℃
密度（20℃） 0.866 g/cm³
折射率（nD²⁰） 1.443
闪点 3℃（闭杯）
pKb（碱性） 2.73（强有机碱）
溶解性 与水、醇、混溶
主要用途
（1）医药合成
生物碱构建：托烷类药物的核心骨架（如阿托品）
抗生素中间体：碳青霉烯类抗生素的合成
（2）农药工业
杀虫剂：新烟碱类杀虫剂的修饰基团
除草剂：三唑并嘧啶磺酰胺类除草剂的原料
（3）化学合成
有机催化剂：不对称合成中的手性助剂
配体合成：金属催化剂的氮配体
（4）其他应用
腐蚀抑制剂：酸性环境中的金属保护剂
气体处理：酸性气体（如H₂S）的吸收剂
应急处理
皮肤接触：立即用5%醋酸冲洗，再用肥皂水清洗
眼睛接触：生理盐水冲洗15分钟，紧急就医
泄漏：用稀醋酸中和后吸附处理（禁用强酸）
储存与运输
储存条件：
充氮密封，湿度<40%
温度<15℃（冷藏更佳）
与氧化剂、强酸隔离
运输要求：
UN编号：1922
危险类别：3（易燃液体）+8（腐蚀性）
包装组：II
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