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苏氨酸(threonine)是w.c.ro在在1935年发现于纤维蛋白水解物之中，并证明它是zui后被发现的必需氨基酸，其化学名称是。α-氨基-β-羟基丁酸.分子式为)nh2-ch(c00h)-choh-ch3，有四种立体异构，具有生物学活性的只有l-型。

合成方法

l-苏氨酸的工业生产方法主要有:①合成法;②发酵法;③蛋白质水解法三种。现提倡用发酵法生产。

折叠方法一、直接发酵法:

1.发酵法是以糖、氨、gaosi氨酸 (homoserine)为培养基，用产谷氨酸小球菌(glutaminus)等发酵后精制可制得l- 苏氨酸。

以葡萄糖为原料， 选育营养缺陷型兼结构类似物合成中的反馈抑制与阻遏， 达到l-苏氨酸产酸率为18g/l, 谷氨酸棒状杆菌，产酸率为14g/l, 黏质赛杆菌率14g/l。

葡萄糖[黄色短杆菌、谷氨酸棒杆菌、黏质赛杆菌等] →l-苏氨酸。

2.用产谷氨酸小球菌或短杆菌、棒杆菌等使糖类、氨、gaosi氨酸发酵后，再经过精制而制得，发酵液中浓度可达5~20g/l。

3..以巴豆酸或以甘氨酸为原料制得。也可以葡萄糖或淀粉为原料，经由大肠杆菌、黄色短杆菌、谷氨酸杆菌或钝齿棒杆菌为菌种经发酵精制得产品。

折叠方法二、化学合成法:

因化学合成所得的苏氨酸(l-苏氨酸)为4种光学异构体的混合物， 即dl-苏氨酸。其中构成蛋白质的氨基酸为l型苏氨酸，故需将苏体从别体中分离出来， 再进一步进行光学异构体拆分， 以得l-苏氨酸。

烟草:bu，22;fc，21;合成:可由蛋白质(如酪蛋白)经水解、精制而得，或由丙烯酸衍生物中甲醇和乙酸汞合成。

用甘氨酸铜在碱性条件下与乙醛作用， 发生类似的羟醛缩合反应， 合成苏氨酸铜的苏体和别体两种混合物， 根据其稳定性和溶解度的不同，经脱铜可分离出苏体dl-苏氨酸， zui后拆分得l-苏氨酸。 现将小试合成和放大的生产工艺分别介绍如下。

小试合成工艺:

甘氨酸制备 将一氯乙酸189g (2mol)、甲醛溶液2100ml (3.3mol), 混合后冷却至10℃以下，滴加浓氨水750ml(10mol), 控制滴加速度使温度不超过10℃。 加完氨水后保温30℃, 4h。 减压浓缩至300-400ml, 有结晶析出。经洗涤、干燥得甘氨酸粗品， 在将甘氨酸粗品加入约1.5-2倍量的水， 加热使其全溶， 加活性炭1%脱色; 过滤取滤液，再加入2-2.5倍体积的甲醇， 置于冰箱中过夜， 过滤取结晶， 得苏氨酸(l-苏氨酸)精品。收率约60%-68%。

甘氨酸铜的制备 取甘氨酸100g, 加水7l， 加热60℃使其全溶。 然后缓慢加入碱式碳酸铜80g, 于60℃下保温1h。趁热过滤除去未反应的碱式碳酸铜。收集滤液让其自然冷却， 析出蓝色针状结晶体(含1分子结晶水)， 过滤取结晶，经洗涤、60℃干燥，得甘氨酸铜， 收率95%-98%。

苏氨酸铜的制备 取甘氨酸铜52.5g, 加入425ml甲醇搅拌使溶，然后于10℃以下加入乙醇80ml, 待温度不再上升，再加入5g氢氧化钠预先溶解于90ml的甲醇溶液， 60℃保温反应1h。 趁热滤去不溶物，收集滤液加入冰醋酸5.5ml,减压回收甲醇至干， 再加75ml甲醇搅拌分散后冷却过夜。过滤收集结晶， 经洗涤、干燥得苏体和别体苏氨酸铜的混合物，收率68%-74%。

脱铜、精制 取上述苏氨酸铜427g, 加入10%氢氧化氨溶液6l， 使其全部溶解， 过滤收集滤液， 上732阳离子交换树脂吸附，用2mol/l氨水和水洗涤， 直至洗脱液对茚三酮不显色为止。 合并洗脱液， 薄膜浓缩至1.5l, 再加3l乙醇使其析出结晶，置于冰箱过夜， 过滤取结晶，得dl-苏氨酸粗品。 收率62%-73.8%。

取dl-苏氨酸粗品42g, 加126ml水加热使全溶， 脱色过滤取滤液， 加入252ml乙醇， 冷却过夜，过滤取结晶得精制dl-苏氨酸。 收率87%-91.3%。

拆分、精制 将精制的dl-苏氨酸810g、dl-苏氨酸90g、水2.88l混合，缓缓搅拌(约50r/min)，并加热至95℃以上使其全部溶解。 再降温至40℃，并加入dl-苏氨酸总投料量的10%的d-苏氨酸作品种， 缓慢冷却至30℃ (平均每15min降1℃)，析出结晶d-苏氨酸，过滤取结晶， 并与80℃干燥， 得d-苏氨酸。 收集滤液，投入与拆分出的d-苏氨酸等量的dl-苏氨酸(约150-170g)，保持总体积不变，同拆分d-苏氨酸同样的操作(但降低温度至40℃时，加入的晶种为l-苏氨酸)，得l-苏氨酸。 如此反复操作，即可将d-苏氨酸和l-苏氨酸拆分开。

合并相应的d-苏氨酸粗品和l-苏氨酸粗品， 分别进行精制， 即重结晶。 分别取d和l-型苏氨酸， 分别加水4倍， 加热90℃至全溶，1%活性炭脱色， 趁热过滤收集滤液， 分别加入2倍体积的乙醇静置冷却， 不时搅拌， 析出结晶， 得d-苏氨酸和l-苏氨酸精品，收率87.3%-91.6%。

l-苏氨酸的含量在95%以上， [α]20d-26°--29°, 纸层析呈现一个斑点。

放大的生产工艺:

以甘氨酸为原料， 先与碱式碳酸铜反应生成甘氨酸铜， 此时其α-h具有活性，在碱性条件下甘氨酸铜与乙醛作用可发生类似的交叉醇醛缩合反应， 而生成dl-苏氨酸铜(包含有苏体和赤体)，然后经离子交换、脱铜分离出苏体dl-苏氨酸， zui后采用诱导结晶法将d-苏氨酸和l-苏氨酸拆分。 其反应如下:

甘氨酸铜的制备 在500l反应罐中， 投入50kg甘氨酸， 加入350l水，40kg碱式硫酸铜保温60℃ 1h,过滤弃去未反应的铜盐， 收集滤液， 静置冷却过夜， 过滤取结晶， 60℃烘干， 得蓝色甘氨酸铜。

苏氨酸铜的制备 在1000l反应罐中， 投入75kg 甘氨酸铜， 再加入甲醇600l，搅拌使其溶解，再加120l乙醛、90l5%koh甲醇溶液， 搅拌保持60℃1h 后， 滤取不溶物， 滤液加5.5l冰醋酸，减压回收甲醇至干， 加75l水搅拌分散后于5℃静置过夜， 过滤取结晶， 洗涤、抽干得苏体和别体混合苏氨酸铜。

离子交换、脱铜分离得dl-苏氨酸 将上述苏氨酸铜40kg、10%氨水1000l分别投入到2000l的反应罐中， 搅拌使其溶解，过滤取滤液上732阳离子交换柱中(400mm×200mm), 再先后用2mol/l氨水和去离子水洗涤。 合并洗脱液，薄膜浓缩至150l， 加入300l乙醇， 搅拌， 冷却至5℃结晶过夜。 过滤取结晶， 80℃干燥得dl-苏氨酸粗品。

浓缩、精制 取40kg dl-苏氨酸粗品投入500l反应罐中。